ラ・メサ の、縫製工場『DARNELL BROS』内にて。
デル・ペロ・ビーチ にて。
かつてマイケル、トレバーと組んで、数々の犯罪行為を成功させてきた過去を持つ男。2004年の銀行強盗にも計画立案～後始末役として参加した。
強盗ミッションでは計画の立案と、強盗後の後始末および盗品の裏ルートでの換金などを担当する頭脳派。
いわゆる知能犯だが、キ○ガイ度だけで言えばマイケルやトレバーにも引けを取らず、しかも頭がキレるだけに始末に負えない。
- 普段は窓を閉め切った家に引き籠もっている。
- ゲームやハッキング、しいては他人のメールを盗み読んだりして楽しんでいる。
- ライフインベーダーを嫌うあまり、社長ジェイ・ノリスを携帯電話で爆殺する。
- マイケルとデイブとの裏取引をハッキングで見抜く。
- フランクリンに会社要人を暗殺させてのインサイダー取引で一儲け。
- 犯罪の隠れミノとして縫製工場『DARNELL BROS』を設立する。
- その会社も不要となれば火を付けて会社丸ごと証拠隠滅を計る。
- 凄腕のハッカーで、ターゲットの現在の居場所などを一瞬で調べ上げる。
- 女の子と会話するために、ネット上では15歳と思いっきり年齢をサバ読みしてる。
- ゲームが得意なためか、ロケットランチャーでヘリを落とすのは得意。
マイケルと再会した際にも、マイケルが”裏取引”の際にレスターのことを隠し通した事をすでに見抜いており、すぐにマイケルを信用した。
また、フランクリンに暗殺報酬を支払う際には『コイミン・オフショア株式会社』なる会社を使って振り込むなど、かなり切れ者であることも見て取れる。
体調が悪く、喘息を患っている。さらに抱きつかれるだけで激痛が走るほど、体が悪い。そのため現在は入退院を繰り返しており、普段は杖を突いて歩くほか、屋内では車椅子をつかって移動する。
そのためか、強盗ミッションでは彼をハッカーとして選べない。
また、彼が語るかつての強盗仲間として、
- 『モーゼは宗教に入ったし、』
- 『アイルランド人どもは殆どが行方不明だ。』
- 『南部の連中は全滅した。』
- 『リバティーシティに東欧の男がいたが、めっきり音沙汰がない。』
と語っており、昔の仕事仲間について垣間見ることが出来る。
（※ 上記”東欧の男”とは、前作『GTA4』の主人公、ニコ・ベリックのことだと思われる。 ）
【レスターの家の中について】
いわゆるオタク系グッズがある。ストーリーではレスターの嗜好については語られないが、所持品やライフインベーダーを確認する限り『パソコンに詳しい人＝オタク』というステレオタイプな性質の持ち主らしい。
伝説の剣w
アニメ系のフィギュアが置いてある。
本作でも登場しているインポマン、宇宙戦隊リパブリカンのほか、 過去作に登場した「THE BARFS」「THE BROWN STREAK」などのフィギュアも置いてある。詳細は『ウォーク・オブ・フェイム』受賞人物総覧にて。
スペースインベーダーのようなキャラが貼られている。
ゲーム・アニメに広く通じていることが伺える。
この本の表紙の写真は、暗くて非常に見えにくいが、グランド・セフト・オート・サンアンドレアスの主人公CJ。
パソコンでレスターが見ているのは･･･
”Jane Smith” なる女性のライフインベーダー。･･･なにをしでかそうというのか･･･w
ピラミッドに目のマーク。このエンブレムで思い浮かぶのはフリーメイソン。レスターはフリーメイソンの一員なのだろうか。
（※フリーメイソンとは、様々な憶測が都市伝説化している、慈善活動を主とする非公開団体。）
レスターの家は外から見えないよう、窓が新聞紙で覆われているが、その一箇所。
暗いので見にくいが、『Dinosaur Fossils Found in Los Santos 'Hood'（恐竜の化石がロスサントスの”ウッド”地域で見つかった）』と書かれており、写真にはイプシロン・センターが掲載されている。
イプシロンの教えでは、恐竜の存在を『嘘』だとして否定しており、面目丸つぶれなスキャンダルだw
